Watson zahájil svou profesní dráhu ve Spojeném království, v němž mimo jiné získal odbornou kvalifikaci RICS. Od roku 2007 působí v Praze, kde začínal v investičním oddělení společnosti Cushman & Wakefield. Následně řídil středoevropskou expanzi společnosti AmRest.
Později působil ve SportsDirect.com, kde nesl odpovědnost za strategii a správu rozsáhlého portfolia 250 maloobchodních prodejen v 16 evropských zemích. Od roku 2018 byl součástí investičního týmu společnosti Savills a v téže společnosti se v roce 2023 stal vedoucím investic pro Českou republiku a Slovensko.
Během své kariéry poskytoval poradenství při transakcích v souhrnném objemu přesahujícím tři miliardy eur a realizoval oceňování aktiv v hodnotě přes dvě miliardy eur v České republice, na Slovensku a v Rakousku.
Mezi jeho dosavadní klíčové projekty patří například prodej nákupního centra Myslbek v centru Prahy, akvizice polského maloobchodního portfolia společnosti Cromwell (6 aktiv o celkové rozloze více než 220 000 m², pozn. red.) či zastupování realitní kanceláře Hines při akvizici průmyslového portfolia CPI.
